Michael, originaire de Buffalo, NY, est diplômé du St. Joseph's Collegiate Institute avant de fréquenter l'Université Wesleyan à Middletown, CT. Là, il a étudié le gouvernement et la politique, joué au basket-ball universitaire et est devenu membre de Phi Beta Sigma Fraternity, Inc. Après avoir terminé ses études à Wesleyan, Michael a rejoint City Year AmeriCorps, consacrant une année de service à une école publique du sud du Bronx. Il a ensuite enseigné à la Septima Clark Public Charter School à Washington, DC, travaillant avec des élèves de différents niveaux scolaires.
Par la suite, Michael est devenu enseignant à la Success Academy de New York, où il a ensuite poursuivi une maîtrise en éducation élémentaire et en éducation spécialisée au Touro College. Il a enseigné diverses matières dans le Bronx et à Harlem avant d'accéder au poste de directeur adjoint. Pendant son séjour à la Success Academy, Michael a apporté d'importantes contributions, notamment en fondant la Success Academy Myrtle Middle School à Brooklyn, NY, et en tant que directeur successeur à la Bed-Stuy Middle School pendant la majeure partie de son mandat. En tant que directeur, il a régulièrement obtenu le meilleur classement de 1% au test de mathématiques de l'État de New York et le meilleur classement de 2% au test ELA de l'État de New York sur les deux campus.
Plus récemment, Michael a été vice-président des écoles de la région du Grand Austin, supervisant plusieurs campus et générant de solides succès et une croissance continue dans toute la région.
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