Habiendo enseñado en Houston ISD, Brownsville ISD, en el estado de Minnesota y en IDEA FCP, Rolando fue ascendido a director de IDEA Frontier College Prep en 2007. La escuela obtuvo el 1% de las mejores clasificaciones en Texas mientras era director y ahora se clasifica habitualmente entre las mejores escuelas secundarias de la nación. Obtuvo su licenciatura de la Universidad de Houston y su MBA de la Universidad de Sioux Falls. Tiene certificados de maestro, director y superintendente.
Rolando fue ascendido a Director Ejecutivo en 2010 y a Vicepresidente de Escuelas en 2011, donde llevó a sus escuelas secundarias al reconocimiento nacional y al 100% de aceptación y matriculación universitaria, en la que el 85% + de los estudiantes calificaron para almuerzo gratis o reducido. Rolando se mudó con su familia a San Antonio en 2012, donde lanzó y amplió la región a veintiocho escuelas en 8 años; en agosto de 2021 la región llegará a 30 escuelas en 9 años de existencia. Más recientemente IDEA SA tenía el 76% de sus escuelas proyectadas para tener una calificación "A" en el sistema de clasificación interna 20-21 año escolar. IDEA Carver College Prep ahora está clasificado 17ª mejor escuela secundaria de la nación y 4ª mejor escuela secundaria en San Antonio. San Antonio tiene 260 de 260 estudiantes de último año aceptados y en camino de matricularse en la universidad en agosto de 2021, de cuatro escuelas: Carver, South Flores, Monterrey Park y Walzem.
A medida que llegamos a más familias en más comunidades con el "¡Colegio para TODOS!" misión, Rolando administrará y entrenará a todos los directores ejecutivos de IDEA fuera de Texas y el Departamento de Educación de San Antonio.
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Miembros de la Junta Nacional de Escuelas Públicas de IDEA: Collin Sewell – Presidente, Ed Rivera – Vicepresidente y Tesorero, Ryan Vaughan – Secretario, Reba Cardenas McNair, David Earl, Erich Holmsten, Michael Adams, Gary Lindgren, Theresa Barrera-Shaw, Nanette Cocero.